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Walter Damián Montillo nasceu em 14 de abril de 1984, em Lanús, Argentina. Iniciou sua carreira profissional no Club Atlético San Lorenzo de Almagro em 2002. Montillo rapidamente se destacou como um meio-campista habilidoso e criativo.
Em 2008, Montillo se transferiu para o Santos Futebol Clube, do Brasil. No Peixe, ele conquistou o Campeonato Paulista (2010 e 2011), a Copa do Brasil (2010) e a Copa Libertadores da América (2011). Montillo foi um jogador-chave na equipe vitoriosa do Santos, conhecida como "Meninos da Vila".
Após sua passagem pelo Santos, Montillo retornou à Argentina em 2013 para jogar pelo Club Atlético Tigre. Ele ajudou o Tigre a conquistar a Copa da Superliga Argentina em 2019.
Montillo representou a Seleção Argentina em 13 ocasiões. Ele fez parte do elenco que disputou a Copa América de 2011, onde a Argentina foi vice-campeã.
Montillo era conhecido por sua habilidade técnica, visão de jogo e capacidade de criar chances para seus companheiros. Ele era um meio-campista versátil que podia atuar tanto como armador quanto como meia-atacante.
Montillo se aposentou do futebol profissional em 2021, aos 37 anos. Ele encerrou sua carreira com mais de 500 jogos disputados e 100 gols marcados.